Bryana Holly egy 22 éves feltörekvő amerikai modell Californiából. Az emberek akkor kezdték el szélesebb körben megismerni a nevét, amikor kiderült,, hogy együtt járt a Kardashian/Jenner család egyik tagjával, Brody Jennerrel. Később a szakításuk után hírbe hozták Leonardo Dicaprio-val is, de ennek a feltevésnek nem volt sok alapja, csupán a média agyszüleménye volt.

   Viszont a hölgyeményt 2015 elején egy újabb híres emberrel boronálták össze egy közös Disneyland-i kirándulás után, és a férfi nem volt más, mint Ashton. A rajongók körében nagy volt a felháborodás, hiszen az 5SOSfam nagy része nem volt jó véleménnyel Bryanáról, és ezt az antipátiát egy régi videóra kötik vissza, ahol a szőke lány és az akkori párja a strandon lenézően beszélnek a teltebb nőkről... és igazából mindenkiről. De végül lenyugodtak a kedélyek, mindenki elkönyvelte ezt a kiándulást egy baráti összeröffenésnek. Aztán pár hónap múlva megjelentek képek Ashtonról és Bryanáról, amint egymást társaságában élvezik a Coachella fesztivál műsorát, sőt egy eléggé romantikus pillanatban elkapott kép is készült. Habár hivatalos megerősítés nem érkezett még egyik fél részéről sem, - bár talán Ashton azon nyilatkozatát, miszerint Los Angelesben szerelembe esett, talán vehetjük annak - a rengeteg sutyiban elkapott lesifotó, a közös bulizások után és biztosra vehettük, hogy Ashton és Bryana egy párt alkotnak. Ezt megerősítendő, a srácok 2015-ben megjelent koncertfilmjében, a How Did We End Up Here? - ben is látható Bryana - igaz, csak pár pillanatig, de abban a pár másodpercben szemtanúi lehetünk a DVD legaranyosabb jelenetének: amint a srácok vonulnak le a színpadról, Ashton séta közben szorosan magához öleli a barátnőjét, aki ugyanolyan intenzitással fogadta az ölelést, mint amivel kapta. Sőt, már szeptemberben meg is kaptuk az első jó minőségű képeket róluk, amint Luke-kal és Arzayleával elhagyják a The Nice Guy éttermet. És aztán, amikor már mindenki elkönyvelte őket egy párnak, akkor robbant a bomba, miszerint Brashton útjai különváltak - ezt Ash egyik nyilatkozatára alapozták, ami pont akkor került nyilvánosságra, amikor ezek a pletykák elkezdődtek:

Én igazából megpróbáltam párkapcsolatban élni és egyszerűen nem működött. Turnézni voltunk, hat hónapon keresztül... együtt voltam valakivel, úgy nagyjából egy éven keresztül és el is értük, hogy működjön, pedig abban az évben összesen 2 hónapot voltam úgy igazán mellette...

Ezután a rajongók annyira elkeseredtek a szakítás hallattán, amennyire akkor, amikor kiderült Bryana és Ashton kapcsolata és rengetegen sajnálták, hogy a párosnak befellegzett. Hónapokig hittük, hogy ennek itt a vége, egészen december elejéig, amikor bebizonyosodott a pletyka hamis mivolta, hiszen a paparazzik lekapták Ashtont és Bryanát, amint éppen Los Angeles utcáin mászkáltak kettesben, kéz a kézben, boldognak tűnve.

(Ashton és Bryana Amszterdamban)

(A páros Radio 1's Big Weekend-rendezvényen)

(Az első jó minőségű képek - a The Nice Guy elhagyása)

(Sétálgatás Los Angeles utcáin 2015. decemberében)